Como la mayoría de usuarios de Mac uso iTunes para gestionar, entre otras muchas cosas, la música.
Me gusta tenerla toda organizada, y con iTunes me siento cómodo haciéndolo y lo encuentro fácil.
Cuando añadimos archivos de música a iTunes estos se copian (duplican) en la ubicación donde el programa gestiona toda nuestra biblioteca musical, por lo que los archivos originales los podemos eliminar de nuestro equipo para no tenerlos duplicados innecesariamente.

Pero, como todo software, no es infalible. Seguro que has ido a escuchar alguna canción y, aunque aparezca en tu librería junto con su carátula, no se reproduce y aparece junto a la canción un signo de admiración (!). Este signo te está diciendo que iTunes no encuentra ese archivo (canción) en la biblioteca.
A mi me ha ocurrido y, no he sido consciente de haber eliminado esos archivos de la ruta desde donde se gestiona la biblioteca de iTunes (iMac xx > Usuarios > xxx > Música > iTunes Music).
Digo no haber sido consciente de haberlas eliminados, pero seguramente haya sido así. Dudo que iTunes, por sí sólo, se dedique a eliminarnos canciones porque sí…

Para poder localizar esas canciones perdidas de nuestra biblioteca no he encontrado otra forma que crear unas listas inteligentes donde se muestren esos enlaces (canciones) perdidos.
Eso o ir canción por canción e ir eliminándolas una a una… Solo de pensarlo me canso 😉

Aquí os dejo un pequeño truco para poder localizar esas canciones perdidas y eliminarlas rápidamente.

1. Abrimos iTunes.
2. Creamos una lista a la que podemos llamar PROVISIONAL.
3. Vamos al panel biblioteca (arriba a la izquierda) y seleccionamos CANCIONES.
4. Ahora vamos al listado de nuestras canciones (en el panel de la derecha) y seleccionamos cualquier canción.
5. Vamos a EDICIÓN -> SELECCIONAR TODO. O pulsamos Command + A (⌘+A).
6. Arrasta todas las canciones seleccionadas a la lista que se creó en el paso 2.
7. Ahora crearemos una LISTA INTELIGENTE.
8. A esa lista inteligente le tenemos que crear dos sencillas reglas.:
   *Una que sea: LISTA DE REPRODUCCIÓN > ES > MÚSICA
9. Ahora pulsamos sobre el símbolo + para crear la segunda regla.
10. Y escogemos entre los desplegables: LISTA DE REPRODUCCIÓN > NO ES > PROVISIONAL
    Recordemos que PROVISIONAL es el nombre de la carpeta que se creo en el paso dos, y donde hemos arrastrado todas las canciones de nuestra librería.
11. Pulsamos sobre ACEPTAR.

Ahora nos tiene que aparecer en la lista inteligente, que hemos creado en el paso siete, todas las canciones perdidas de nuestra biblioteca.
Tan solo nos queda seleccionarlas y eliminarlas.